Penny Barber рассказывает историю о том, как ее отец помог Ken Feels в роли Кристиана Грея построить компанию, дав ему займ. Однажды она унаследует долю своего отца в компании и ей представился шанс получить опыт ведения бизнеса у его партнера, ведь он хороший бизнесмен. После очередного плодотворного рабочего дня, мужчина предложил гостье поиграть в его комнате, чтобы расслабиться. Главная героиня не подозревала, что это комната для БДСМ. Теперь ей предстоит 50 оттенков милфы.